「６の字大回り問題」とは、つまり東京近郊区間内で迂回する「大回り乗車」において、Ａ駅→Ｂ駅→Ｃ駅→Ｂ駅という乗車は可能か？ という問題です。
具体的に小さな例で書きますと、御徒町から秋葉原までで130円のきっぷを買い、御徒町から山手線内回りで代々木に出てそこから総武線緩行で秋葉原で下車することは許されるのか？ ということで、この場合、秋葉原を２度通過しています。
JRの片道乗車券は「環状線一周を超えない」「折り返さない」ですので、一般的にはＡ駅→Ｂ駅→Ｃ駅→Ｂ駅という乗車券は「２度めのＢ駅ではじめて環状線一周となる」以上、片道乗車券として発売されます。現に、関口ジュニアがNHK番組で行使した「最長片道切符」は稚内→肥前山口ですが肥前山口を１度通過した後改めて肥前山口で下車するきっぷでした。
しかし、御徒町→代々木→秋葉原という乗車を、当初からこのルートを指定したマルス券（400円になります）を購入して実行することには何ら問題がないはずなのですが、これを130円きっぷで乗ってよいのかどうか？
実は規則上、この大回りを認めない条文が存在しないため、「認められることになってしまう」、この「なってしまう」が肝要ですが、結論としてはＯＫ、という意見が主力です。しかしこの場合、秋葉原を既に通過していますので、社会通念的に、通過した時点で運送契約は完了しているので認められないのではないか？ という少数意見も存在しています。

さて、そこで当初の行程案です。
当初案では大晦日遅くに秋葉原を出発して、そこから東京に出、神田駅を通過する特急かいじで新宿に出、新宿から山手線外回りで東京に出、東京から上野に戻って以降は普通の（いやちっとも普通じゃありませんが、笑）ルートとなり、比較的効率よく終夜運転を利用して南武線の初電につながります。
このルートでは、東京駅をその後も含めて３回通過するのですが、うち２回は分岐駅通過特例および特定分岐特例を利用しており、それ自体は合法です。
しかし、２度めの東京駅通過、すなわち新宿→東京→上野の過程で、きっぷの終着駅である秋葉原駅を、１度どころか２度、通過することになります。
これはまさに、趣旨としては「６の字大回り問題」そのものではありませんか！！

今回は、130円という金額のみ書かれたきっぷではなく、秋葉原→秋葉原というマルス券にはなるのですが、それでもちょっとひっかかるなぁ、という感じはします。
そしてこのルートでそれを回避するには、２度めの東京折り返しを、御徒町駅で行うこととなってしまい、営業キロのトータルが大幅に（でもないか、笑）減少してしまうこととなるのです。

これを回避するのは実はルート的には簡単で、お茶の水→お茶の水とすれば問題ありません。
ただしその場合、当初行程における１度めの東京駅通過（によるキロ稼ぎ）＝分岐駅通過特例を行使するためには、昼間しか運転されていない京浜東北線快速を利用することが必須となります。
しかし、まだ精緻に検討はできていないのですが、そのルートをとるためには終夜運転がほとんど活用できず、「駅員さんにホーム上から追い出されずに合法的に夜通し居座る」ためだけに大晦日という条件を利用することになってしまうようです。。。
同じ向きに回る場合、バッファ込みで大晦日の朝６時にお茶ノ水を出発し、普通にまわると我孫子着23時57分、我孫子駅は終夜運転の中途のため、こことあと成田駅くらいでベンチに居座ってから佐倉駅を元日5時51分に出る総武本線始発銚子行きに乗って再開、さらにこのあと相当にちんたら回って、東京駅ナカあたりで時間をつぶして、秋葉原10時26分発の始発快速磯子行で神田駅を通過し、お茶の水に到着するのは11時前と、地獄の31時間コースになってしまうようです…→不可能と判明しました

ちょっと今週は忙しいので、逆回りの行程は来週調べてみることにしてみますが、しかし前日までJR東日本大回りしてて31時間コースは体力的にキツすぎます。。。あぁどうしよう。涙
それよか、当初行程で強行突破の方がよいのかなぁ。。。

追記：ゆりこちゃんからコメントにてご指摘ありまして調べましたが、確かにこの期間は前面運休でした！＞京浜東北線快速
ということでこのエントリ自体意味がなくなりましたので明日さらに別エントリで考えることにします。

再追記：明日はやっぱり時間がないので（きっぷスキャン優先で）、詳細な検討は来週に行いますが、快速運転がないということは神田-東京間の分岐駅通過特例利用のためには「秋葉原発で中央線特急利用」しかなく、一方そうすると「６の字大回り問題」に衝突することで御徒町-東京間の往復乗車がボツりますので、距離的にはお茶の水発の方が相対的に長いことになりますね。かつ、こちらですと時間帯を自由に選んで出発できますよね（感涙）。
ただ、実は、特例を利用した最長ルートについて、「６の字大回り問題」を無視した場合はこれが最適解であることをいったん確認したのですが、神田-東京間往復ぶんを減算したものがなお最長かどうかはちょっと手元のメモからは判然としないんですよね。。。これの検討もやはり来週にがっつりと行おうと考えてます。