大阪市交通局にＯ型乗車について問い合わせをしたところ、運賃案内ではあっさり「できません」とされましたが根拠規則を求めて食い下がらせていただいたところ別窓口をご紹介いただき、そちらの方でご検討いただきまして「１区運賃で出場可能、有人改札を通ってください」とのお返事をいただきました。

お返事のニュアンスからすると、「禁止する規則がない」ために「認めざるを得ない」ということのようです。

ただしその場合の運賃計算ですが、大阪市高速鉄道及び中量軌道乗車料条例施行規程の第39条の1の2「前項のキロ程の計算は、最短の経路による。ただし、最短経路によりがたい場合は、乗車経路により計算する。」によるのかと私は考え、その旨お伝えしたのですが、そうではないようです。
実は条例施行規程を眺めてると、複乗が禁止されていない！んですよね(☆o☆)
そのためか、「環状線を一周して同じ駅で降りる」という乗車経路を、「環状線を一周した後さらに先に乗車する」というう回乗車経路の途中で下車した、という解釈で、「同じ駅だから１区」というご判断かと推測されます。

＃「環状線一周で１区運賃」は、他にも神戸新交通が採用しています

追記：この判明により、行程がおおむね決まりました。→こちら
なお大阪市交通局の最長Ｏ型ルートは、擬制キロベースと営業キロベースとで経路が変わります。今回は営業キロ最長で行程を立てました（擬制キロ最長ですと、森ノ宮を蒲生四丁目-緑橋間に挟むルートとなるようです）が、こなすのに３時間以上かかるんですよね…(^^;;)