それにのっとって、東京近郊区間でも「区間外乗車部分の営業キロを算入」としてみたところ、大晦日や元旦でも実乗不能なんでは？という結果が出そうな気配です…

まだ厳密な検討をしていないのですが、おそらく、区間外乗車を算入しての循環型最長ルートは、近藤英明さんがExcelで計算されたルート（そしてこれは私がLOP toolkit(改)で計算したものと一致）に、日暮里-東京（ってこれもはや一般にはまったく意味のない、喜ぶのは大回りマニアか駅弁マニアだけのような特例区間ですよね）と神田-東京で複乗する、というものである可能性が高そうです。

そして前者は通過が前提でないためいくらでもどうにでもなりますが、後者で「神田駅を通過する列車」は、中央線特急、中央＆青梅ライナー、京浜東北線快速しかありません。
そもそも、区間外乗車がない場合でも、このルートを実乗できるのは大晦日（で元旦初電前まで）か元旦に、終夜運転を利用した場合に限られていますが、そうするとライナーは休日運休でアウトなので、特急と京浜東北線快速なんですが、これがもうまったく使えません。
後者はもともとが終夜運転を利用しやすい部分に挟まれてるので、そこを昼間乗ることなどできようもありませんが、前者には一縷の望みをもって、一応調べてみました。
結果、午前中の上りも夜の下りも、微妙に南武線がネックのようです。南武線が終夜運転をすれば、かいじ123号を利用してなんとかなるようなんですが、南武線の終夜運転は2005年末から行われていないんですよね…

あぁどうしよう。実乗するにはルールを変えるしかないのか…涙

追記：全パターン調べましたがまちがいなく上記ルートが最長でした。かつ、「元旦実乗可能最長」も上記ルートから神田-東京間複乗を除いたものでした。
ということであとは今年の終夜運転の発表待ちとなります。

さらに追記：よく考えると、規程149条の「日暮里-東京」は明らかに現状に合わない規則なので、これが今年の年末に上野までに縮小される可能性がありますね。笑
そうなった場合の厳密解は求めてません（そのときにやります）がやはり上記ルートと同じになると思われます（単にNGになるルートをより厳密に検証すればよいだけなので）。

さらなる追記：で、乗れるのはよいのですが、常磐線快速で終夜運転が行われないことにより、秋葉原からの130円Ｏ型きっぷではこのルートは乗車できないようです。。。東京→錦糸町→秋葉原→東京 210円で、元日の東京0:01発の総武快速でスタートして、途中上野駅で何時間もつぶして常磐線快速初電を待って、翌2日の京葉線最終東京行きで東京0:48着、というのが、Ｏ型きっぷが最短になる行程のようです。